SixTONES・田中樹さんが、10月31日(月)放送の『月曜の蛙、大海を知る。』（MBS、TBS系・毎週月曜22時）に出演。雑誌「東京カレンダー」のコピー作りに自信を見せます。また、押切もえさん＆西山茉希さんらは人気雑誌のコーディネートに挑戦します！
指原莉乃さんと川島明さん（麒麟）がMCを務め、有岡大貴さん（Hey！Say！JUMP）がレギュラー、ハリセンボンが準レギュラーを務める同番組。
「もしも、芸能人が芸能界という“井の中”から世間という“大海”に飛び込んだら、通用するの？」ということをテーマに、人気芸能人たちが素性を隠して、普段の生活では経験できないような世の中の気になる現場に身を置き、新たな知識を体得。世間から忖度ナシのリアルな評価を突き付けられ、自身の実力を思い知らされる姿も赤裸々に届ける“世間没入バラエティ”です。
今回、現役モデルの押切さん、ダレノガレ明美さん、西山さんの3人が、プロのスタイリストや編集者と対戦！働くアラサー女性をターゲットにした超人気雑誌「美人百花」のコーディネートに素性を隠して挑戦することに。
ファッションリーダーとして崇められている彼女たちのセンスが試される禁断の企画に、押切さんは「人生の半分モデルをやってきたので、負けません！」、ダレノガレさんは「私の年齢が雑誌の層に一番近いので、絶対負けたくない！」、西山さんも「見てきたラックの数が違う。自分らしい冒険も組み込んで勝負したい！」と火花をバチバチ。
華やかで上品な「令嬢コーデ」をテーマに、同誌のカリスマスタイリストと四つ巴の激戦を繰り広げますが、屈辱の“即ボツ”を食らう人も…!?モデルの実力を見せつけ、誌面を飾ることができるのでしょうか？
また、文才自慢の芸能人が、都会で活躍する大人の男女のための雑誌「東京カレンダー」のコピーに挑戦したら、どうなるのでしょうか？ 平成の歌姫・hitomiさん、SixTONES・田中さん、アルコ＆ピース・平子祐希さんの3人が「港区特集」に掲載されるお店の紹介コピーを考案。
hitomiさんは「作詞もしてますし、自信があるのは当たり前！」、田中さんも「自信なかったら出ません！ これで人気出ちゃうかも」、平子さんも「僕には東京カレンダーみたいな部分がある。チャレンジャーとは違う！」とプライドむき出しで激突！
さらに、東カレに登場したことがある指原さん、ゲストのニューヨークらもスタジオで即興コピーを披露。「プロとして負けたらヤバい」と本気モードのエース編集者を相手に、超有名雑誌の誌面掲載を勝ち取ることができるのでしょうか？
