俳優の菅田将暉さんが7月18日放送の『櫻井・有吉THE夜会』（TBS系、毎週木曜22：00～）にゲスト出演。意外な素顔をさらします！
嵐の櫻井翔さんと有吉弘行さんがMCを務める同番組は、今話題の人物や芸能人の願望・疑問・悩みを解決したり、実現していくバラエティ。同日は、俳優の大泉洋さんもゲスト出演します。
今回、平成の大スター・菅田さんと昭和の大スター・舘ひろしの素顔を「ジェネレーションギャップ表裏年表」で丸裸にすることに。
菅田さんの幼馴染が、菅田さんが忙しすぎて食事の約束を2回もドタキャンされた事を暴露。そんなドタキャン俳優・菅田さんの被害者は幼馴染だけではなく、スタジオにはクレーマーで芸人のYさんが登場。約束をなかなか守ってくれないというYさんの訴えに、菅田さんがまさかの行動に出ます。
一方の舘さんは大親友に密告され、今では考えられないような裏の顔が明らかに。浪人生時代に勉強そっちのけで名古屋中の女性をナンパしまくっていた舘さんが、当時の鉄板ナンパ法をスタジオで披露。あまりのカッコ良さに、一同がシビレまくります！
また、前回の番組出演で人生初の回転寿司を体験した舘さん。今回は絶対に覚えておくべき令和時代の常識を菅田さんがチョイスし、舘さんに体験してもらう「はじめてのおひとりさま」ロケへ。
1つ目は、DVDレンタルショップの「セルフレジ」に初挑戦。今やコンビニやスーパーにも置かれている「セルフレジ」ですが、舘さんはタッチパネルやロック解除など、正しく操作することが出来るのでしょうか？
2つ目は、30年以上一人でご飯を食べていないという舘さんが、“味集中カウンター”が特徴のラーメン店「一蘭」でのひとり飯に挑戦。券売機や、自分のお好みを記入できるオーダー用紙、呼び出しボタンを押しての替え玉注文などを理解し、ひとり飯を堪能することは出来るのでしょうか――。正しい操作・注文方法を菅田さんが自ら実演します。
