お互い誰が来るか知らされていない初対面の芸能人の男女が1日限定のカップルとなり、今流行のスポットを巡りながら、最後に必ず“キス”する、擬似恋愛ドキュメント『ラストキス～最後にキスするデート』（TBS系）。
4月2日23時56分から生放送されるスペシャルでは、ギャルモデルのゆきぽよさんが、男性2人とデートして、どちらか気に入ったほうの男性を選んでキスするという新企画がお目見えします。
1人目の男性は、5月に真打に昇進するイケメン落語家の瀧川鯉斗さん。落語家で元暴走族総長という経歴を持つ瀧川さんは、｢自身のホーム｣だと語る浅草のとっておきスポットで、ゆきぽよさんをエスコート。
2人目は、ネオ渋谷系漫才で若者に人気のイケメン芸人・兼近大樹さん（EXIT）。兼近さんは恋愛に奥手らしく、「少女マンガで勉強した」という、サプライズ満載のデートを繰り広げます。
デートを終えたゆきぽよさん。もともと『ラストキス』が大好きだったそうで、「よく見ていて、ずっとキュンキュンしてました。私の今までの恋愛は、あまりいい出会いがなくて…捕まってしまう男性が多かったです（笑）。今回は 3年ぶりくらいのデートだったので、すごく楽しかったです」と感想を。
瀧川さんのことを聞くと、「今まで一度も関わったことがないタイプの男性だったから、『あ、すごい好青年だな』って新鮮な衝撃でした。見た目もタイプです」と明かし、「浅草デートのチョイスは完璧ですね。さすが大人の男性だなって思いました。デートの最中も願いを叶えてくれたり、行きつけのお店に連れて行って大人扱いしてくれたり。本当に器が大きい人なんだなって感じました」とかなりの好印象。
一方、兼近さんについては「超派手な服装だったし、めっちゃチャラチャラしてて、最初は友達の1人にいそうだなっていう感じでした」と言いつつも、「でも、すっごい憧れてたサプライズプレゼントをしてくれたりして、めっちゃキュンとしました。かねち（兼近）は、チャラ男なのに超不器用で、恥ずかしがりながらも頑張るところがいいところ。デートしてみて、最初とイメージが全然変わりました」とギャップにやられた様子。
『ラストキス』デートをしてみて、「自分が大切に想われるデートをしてみたかったんですけど、憧れていたことを2人からたくさんやってもらえて本当に夢が叶いました。本当に最高だったので、もう今後、このデートを超えることはないんじゃないかなって思います」と語るゆきぽよさん。果たしてキスの相手として選ぶのは、どちらの男性!?
そして今回は、番組初の生放送で、ゆきぽよさんがどちらの男性を選ぶのかを、MCのDAIGOさん、スタジオゲストのえなこさん、夏菜さん、みちょぱさん、吉村崇（平成ノブシコブシ）が生予想。また、番組公式ツイッターでは視聴者からの予想を受け付けるそうなので、参加してみて！
