ジェシーさん（SixTONES）が、4月29日（月）、30日（火）、5月5日（金）放送の『じゅん散歩』（テレビ朝日系・毎週月～金9時55分 ※一部地域を除く）に、ゲストとして初登場します。
“一歩一会（いっぽいちえ）”をテーマに高田純次さんが毎回さまざまな場所を自由気ままに散歩する『じゅん散歩』。
冒頭からハイテンションのジェシーさんは「どうもどうも、ジャッキー・チェンです！」と、まるで高田さんのようなボケの挨拶を披露し、高田さんは大爆笑！さらにスタッフから高田さんとジェシーさんの関係を聞かれ、高田さんが適当なトークで答えると、それに即座にジェシーさんも乗っかって…散歩が始まる前から2人はノリノリで息ぴったりです。
それもそのはず、2人は過去に共演して以来の仲良しだったのです。しかも、ジェシーさんは2017年にSixTONESのメンバー全員と一緒にいる時に『じゅん散歩』のロケをしていた高田さんに遭遇。この出会いをきっかけにジェシーさんは高田さんに憧れ続けているそうで、今では“令和版・高田純次”と称されるほどに！ その当時の貴重な未公開映像も紹介しつつ、高田さんとジェシーさんが新橋・芝公園・銀座を舞台に、おふざけ満載の爆笑散歩を繰り広げていきます。
4月29日（月）は「昭和の日」ということで、2人は新橋で昭和の懐かしい風景を探して散歩をすることに。まず駅前の「ニュー新橋ビル」を訪れた高田さんとジェシーさんは、入り口でも息の合った小ボケを披露しながら昔ながらのお店を楽しみます。
チケットなどを扱うお店では、懐かしいテレホンカードや切手などを前に、ジェシーさんのおばあちゃんとの思い出話も披露。さらに新橋の街に繰り出す2人は、「フォーク酒場」を見つけて立ち寄ることに。ここでもお店に入る前から、2人の適当トークがさく裂し…！
高田さんがジェシーさんに「音楽の方に進もうと思ったのは、いくつの時？」と聞くと、ジェシーさんは「生まれた瞬間ですよね」と即答。すると、高田さんも「俺と同じだよね」と乗っかり、笑いが止まらなくなる2人。ふざけっぱなしの2人はなかなか進みませんが…いざ、お店を訪れると、ジェシーさんが一変!? そこは生演奏でフォークソングを中心に歌を歌えるお店なのですが、高田さんのリクエストで急きょジェシーさんがあの名曲を披露することに。これまでの“おふざけ”が嘘のような圧巻の歌声に、高田さんは「ブリリアント！パーフェクト！」と大絶賛します。
4月30日（火）は、ジェシーさんの希望で芝公園を散歩することに。徳川将軍家の菩提寺である増上寺を訪ねることにした2人は、東京タワーと麻布台ヒルズを背景にたたずむ寺の絶景に、感動。「ほら、3点セット！」と高田さんが興奮気味に言うと、ジェシーさんも「いいですね！すごい！ハッピーセット！」と謎のコメントで感動を伝えます。
しかも、ここではさらなる嬉しいことが2人を待ち受けます。国の重要文化財に指定されている増上寺の「三解脱門」は、浄土宗が開かれて850年の記念事業として年末から「令和の大修理」に入り、この先10年間は拝観できなくなってしまうのですが、今回、特別に門の中に入らせてもらえることに。
そこには釈迦三尊像や十六羅漢像などがずらりと並んでおり、その見事な光景にジェシーさんは「見ていいんですか、これ!?」と驚きます。さらに、門の上から見下ろす景色にも感動し…！
貴重な体験をしてさらにテンションが上がる2人は、次にビルの中で酒造りを行っている酒造を訪問。ここでも2人は絞りたてのお酒を試飲させてもらったり、高価なお酒と手ごろな値段のお酒の飲み比べをさせてもらったり、大満喫！「ヨロレイヒー！」と歌ってご機嫌な2人ですが、どちらが値段が高いお酒なのかを当てる利き酒をすることになり…。「甘い方が高いのか…？」と不安そうなジェシーさんですが、正解できるのでしょうか!?
さらに、5月3日（金）の放送では、高田さんとジェシーさんは銀座の路地巡りを満喫。銀座と言えばブランド店などが立ち並ぶ華やかなメイン通りが有名ですが、実は路地裏にも隠れた名店があり、見どころが盛りだくさん！
好奇心旺盛に雰囲気のある路地裏を見つけてはどんどん進んでいく2人は、迷路のような細い道の先に天ぷら屋さんを見つけ、お邪魔することに。揚げたての天ぷらに舌鼓を打つ2人ですが、突然、高田さんから食リポを促されたジェシーさん。「僕はそういうタイプじゃないですけど…」と言いつつも、ばっちりカメラ目線で「では、いただきたいと思います！」といざ披露。一体、ジェシーさんはどんな食リポを披露してくれるのでしょうか!? 一方、ジェシーさんも芸能界の大先輩・高田さんに「食リポで一番大事なことって何ですか？」と問い…。はたして、高田さんが語る食リポのコツとは!?
息ぴったりの高田さん＆ジェシーさんが終始冗談を言い合って、爆笑しっぱなしで新橋・芝公園・銀座をめぐる3日間。一体、どんな一歩一会を見せてくれるのでしょうか？お楽しみに！
